Илова ба технология, синтези гликозидҳо ҳамеша таваҷҷӯҳи илмро дошт, зеро он дар табиат реаксияи хеле маъмул аст. Ҳуҷҷатҳои охирини Шмидт ва Тосима ва Татсута, инчунин истинодҳои зиёде, ки дар он оварда шудаанд, дар бораи доираи васеи потенсиалҳои синтетикӣ шарҳ додаанд.
Дар синтези гликозидҳо ҷузъҳои қанд бо нуклеофилҳо, ба монанди спиртҳо, карбогидратҳо ё сафедаҳо муттаҳид мешаванд, агар реаксияи интихобӣ бо яке аз гурӯҳҳои гидроксилҳои карбогидрат зарур бошад, ҳама вазифаҳои дигар бояд дар таркиби он ҳифз карда шаванд. қадами аввал. Аслан, равандҳои ферментативӣ ё микробӣ аз сабаби интихоби онҳо метавонанд қадамҳои мураккаби муҳофизати кимиёвӣ ва муҳофизатро ба таври интихобӣ аз гликозидҳо дар минтақаҳо иваз кунанд. Аммо аз сабаби таърихи дуру дароз будани алкилгликозидҳо, истифодаи ферментҳо дар синтези гликозидҳо ба таври васеъ омӯхта ва татбиқ карда нашудааст.
Аз сабаби иқтидори системаҳои мувофиқи ферментҳо ва хароҷоти баланди истеҳсолӣ, синтези ферментативии алкилполигликозидҳо барои такмил додани сатҳи саноатӣ омода нест ва усулҳои химиявӣ афзалтар дониста мешаванд.
Дар соли 1870, МАколли дар бораи синтези "ацетохлоргидроз" (1, расми 2) тавассути реаксияи декстроза (глюкоза) бо хлориди ацетил хабар дод, ки дар ниҳоят ба таърихи роҳҳои синтези гликозид оварда расонд.

Баъдтар галогенидҳои тетра-0-ацетил-глюкопираносил (ацетохалоглюкозаҳо) барои синтези стереоселективии глюкозидҳои софи алкилӣ фосилавии муфид буданд. Дар соли 1879, Артур Майкл дар тайёр кардани гликозидҳои муайяни кристаллшавандаи арил аз миёнаравҳо ва фенолатҳои Колли муваффақ шуд. (Аро-,Расми 2).
Соли 1901 синтези Майкл ба доираи васеи карбогидратҳо ва агликонҳои гидроксилӣ, вақте ки В.Кенигс ва Э.Норр раванди такмилёфтаи гликозидшавии стереоселективии худро ҷорӣ карданд (Расми 3). Реаксия ивазшавии SN2-ро дар карбони аномерӣ дар бар мегирад ва ба таври стереоселективӣ бо инверсияи конфигуратсия сурат мегирад, масалан, α-глюкозид 4 аз β-аномери мобайнии ацеобромоглюкоза 3. Синтези Коенигс-Норр дар ҳузури нуқра ё нуқра сурат мегирад. промоторҳои симоб.

Дар соли 1893 Эмил Фишер муносибати куллан дигарро ба синтези глюкозидхои алкил пешниход кард. Ин раванд ҳоло ҳамчун "гликозидшавии Фишер" маъруф аст ва аз реаксияи бо кислота катализшудаи гликозҳо бо спиртҳо иборат аст. Бо вуҷуди ин, ҳар як гузориши таърихӣ бояд кӯшиши аввалини гузоришшудаи А.Готьеро дар соли 1874 барои табдил додани декстроза бо этаноли беоб дар ҳузури кислотаи гидрохлорид дар бар гирад. Аз сабаби таҳлили нодурусти элементарӣ, Готье боварӣ дошт, ки вай "диглюкоза" гирифтааст. Баъдтар Фишер нишон дод, ки «диглюкоза»-и Готье дар асл асосан глюкозиди этилист (расми 4).

Фишер сохтори глюкозиди этилиро дуруст муайян кардааст, ки аз формулаи таърихии фуранозиди пешниҳодшуда дида мешавад. Дар асл, маҳсулоти гликозидшавии Фишер мураккаб буда, асосан омехтаҳои мувозинати α/β-аномерҳо ва изомерҳои пиранозид/фуранозид мебошанд, ки инчунин олигомерҳои ба таври тасодуфӣ алоқаманди гликозидҳоро дар бар мегиранд.
Мувофиқи он, ҷудо кардани намудҳои алоҳидаи молекулавӣ аз омехтаҳои реаксияи Фишер, ки дар гузашта мушкилоти ҷиддӣ буд, осон нест. Пас аз каме такмил додани ин усули синтез, Фишер баъдан барои таҳқиқоти худ синтези Кенигс-Норро қабул кард. Бо истифода аз ин раванд, Э.Фишер ва Б.Хелферич дар соли 1911 аввалин шуда дар бораи синтези алкил-глюкозиди занҷири дароз, ки дорои хосиятҳои сурфактант мебошанд, гузориш доданд.
Ҳанӯз дар соли 1893, Фишер хосиятҳои муҳими гликозидҳои алкилиро, ба монанди устувории баланди онҳо дар оксидшавӣ ва гидролизро, махсусан дар муҳити сахт ишғолӣ мушоҳида карда буд. Ҳарду хусусият барои алкил полигликозидҳо дар барномаҳои сурфактант арзишманданд.
Тадқиқотҳои марбут ба реаксияи гликозидшавӣ ҳоло ҳам идома доранд ва дар гузаштаи наздик якчанд роҳҳои ҷолиб ба гликозидҳо таҳия карда шудаанд. Баъзе равандҳои синтези гликозидҳо дар расми 5 ҷамъбаст шудаанд.
Умуман, равандҳои химиявии гликозидшавиро ба равандҳо тақсим кардан мумкин аст, ки боиси мувозинати мураккаби олигомерӣ дар мубодилаи гликозилҳои бо кислота катализшуда оварда мешаванд.

Реаксияҳо дар субстратҳои мувофиқи карбогидратҳои фаъол (реаксияҳои гликозидии Фишер ва реаксияҳои фториди гидроген (HF) бо молекулаҳои карбогидратҳои муҳофизатнашаванда) ва реаксияҳои кинетикаи назоратшаванда, бебозгашт ва асосан ивазкунии стереотаксикӣ. Намуди дуюми раванд метавонад ба ташаккули намудҳои алоҳида оварда расонад, на дар омехтаҳои мураккаби реаксияҳо, махсусан ҳангоми якҷоя бо усулҳои гурӯҳҳои муҳофизатӣ. Карбогидратҳо метавонанд дар карбонҳои эктопикӣ гурӯҳҳо тарк кунанд, ба монанди атомҳои галоген, сульфонилҳо ё гурӯҳҳои трихлорацетимидат ё тавассути асосҳо пеш аз табдил шудан ба эфирҳои трифлат фаъол карда шаванд.
Дар ҳолати махсуси гликозидшавӣ дар фториди гидроген ё дар омехтаҳои фториди гидроген ва пиридин (поли пиридини [фториди гидроген]), фторидҳои гликозил дар ҷои худ ба вуҷуд меоянд ва ба осонӣ ба гликозидҳо табдил меёбанд, масалан, бо спиртҳо. Нишон дода шуд, ки фториди гидроген як муҳити реаксияи сахт фаъолкунанда ва вайроннашаванда мебошад; конденсатсияи худкори мувозинат (олигомеризатсия) шабеҳ ба раванди Фишер мушоҳида мешавад, гарчанде ки механизми реаксия эҳтимолан гуногун аст.
Гликозидҳои алкилии аз ҷиҳати химиявӣ тоза танҳо барои барномаҳои махсус мувофиқанд. Масалан, гликозидҳои алкилӣ дар таҳқиқоти биохимиявӣ барои кристаллизатсияи сафедаҳои мембрана, ба монанди кристаллизатсияи се андозагирии порин ва бактериородопсин дар ҳузури октил β-D-глюкопиранозид бомуваффақият истифода мешаванд (таҷрибаҳои минбаъда дар асоси ин кор ба Нобел оварда мерасонанд. Ҷоиза дар соҳаи химия барои Дейзенхофер, Ҳубер ва Мишел дар соли 1988).
Дар рафти коркарди полигликозидҳои алкилӣ усулҳои стереоселективӣ дар миқёси лабораторӣ барои синтез кардани моддаҳои гуногуни моделӣ ва омӯзиши хосиятҳои физикӣ-химиявии онҳо аз сабаби мураккабӣ, ноустувории мобайнҳо ва микдор ва хусусияти критикии равандҳо истифода шуданд. партовхо, синтези типи Кенигс-Норр ва дигар усулхои гурухи мухофизаткунанда проблемахои калони техникию иктисодиро ба вучуд меоварданд. Равандҳои навъи Фишер дар миқёси тиҷоратӣ нисбатан камтар мураккаб ва осонтар иҷро карда мешаванд ва мувофиқан усули афзалиятноки истеҳсоли полигликозидҳои алкилӣ дар миқёси васеъ мебошанд.